Fundada pelo veterano de guerra Jacques Spreiregen, a Kangol originalmente produzia chapéus para soldados e jogadores de golfe e, depois de abastecer as forças armadas da Segunda Guerra Mundial, tornou-se a melhor marca de chapéus da indústria da moda, tendo sido usada pelos Beatles e Diana, Princesa de Gales. Kangol continuou sendo uma marca britânica nas décadas de 60 e 70, mas na década de 80 o Hip Hop estava lentamente se tornando um gênero musical popular, com rappers como Run DMC, Slick Rick e LL Cool J se tornando famosos tanto na cultura pop quanto na underground.
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